Die ersten Einwohner der Insel waren Sikaner, Elymer, Aurunker und Sikuler. Aber est mit der Ankunft der griechischen Kolonialisatoren auf Sizilien, tritt diese in die große Geschichte ein (VIII. Jh. Vor Christus). Die Griechen gründeten die ersten sizilianischen Städte beinahe alle an der Küste: Nasso, Sirakusa, Lentini, Catania, Messina. Die Einwohner dieser Städte gründeten weitere: Taormina, Megara Iblea, Gela, Selinunte, Imera, Milazzo, Agrigent, Segesta, Lillibeo usw. Diese Städte wurden vor der Oligarchie und nach den Tyranneien errichtet. Die mächtigste Tyrannei war die von Sirakusa, der sich seinerzeit alle anderen Städte unterwarfen. Aber schnell kam diese in Konflikt mit Karthago, welcher es gelungen war, sich in der Westspitze Siziliens einzunisten und Mozia, Panormo und Solunto untertänig zu machen. Der Streit fand in den Sirakusaner mit der Schlacht von Imera (480 vor Christus) seinen Sieger. Der Krieg zwischen den beiden großen Metropolen Sirakusa und Kathargo ging um andere Dinge weiter, bis Rom, in dem es sich tatsächlich an die Stelle von Sirakusa setzte, die historische Rolle erbte. Erst nach den drei punischen Kriegen und der Zerstörung des Imperiums Kathargos, können sich die Römer Herren Siziliens nennen. Der Insel wird jetzt der Provinzstatus verliehen und sie erhält einen Prätor in Sirakusa und zwei Quästoren, einen in Sirakusa und einen in Lilibeo. Unter der Vorherrschaft Roms entwickelte Sizilien seine Landwirtschaft in enormen Masse weiter, erlebte über Jahrhunderte einen grundlegenden Frieden und wird dann unter die Gesetzesgewalt des römischen Imperiums von Konstantinopel gestellt. Sizilien, das jetzt auch durch den christlichen Glauben und die byzantinische Kulter erleuchtet wird, erlebt eine neue Friedensära.

Grober Staatsmann, versiert in den Verwaltungswissenschaften, in der Mathematik und in (1250) begann eine Epoche politischen Durcheinanders. Die Krone Siziliens (Vasall des Petersstuhl) wurde durch Pontifexinvestitur Karl von Anjou, dem Bruder des Königs von Frankreich, übergeben. Aber die Besetzung Siziliens durch die Anjou (Franzosen) war tatächlich militärischen Charakters und aus ihr folgte, am Ostermontag 1282, die Vesperrevolte, welche in Palermo ihren Ursprung hatte und den Beginn der Verjagung der Anjou von der Insel bildete. Aufgrund Eherechts stand die Krone dem König Peter von Aragon zu, welcher mit der Gunst des Adels der Insel, am 4. September 1282 in Palermo zum König von Sizilien ausgerufen wurde. Die Dynastie der Aragon von Sizilien (Krone von Trinakien), welche der der Anjou (unterstützt von Frankreich) nachfolgte, hatte, bis auf ihren Friedrich II. von Sizilien, eher schwache Exponenten zu bieten. Tatsächlich übernehmen im Verlauf des vierzehnten Jahrhunderts die groben aristokratischen Familien, dank ihrer wirtschaftlichen und militärischen Kräfte, die tatsächliche politische Macht auf der Insel. Den wichtigsten Stammhäusern, den Alagona, den Peralta, den Ventimiglia und den Chiaramonte gelingt sogar eine richtige Aufteilung Siziliens in vier entsprechende Einflussgebiete. Dies ist die Zeit der vier Landvogte. Aber 1392 bändigen die Aragon von Spanien nach zirka einem Jahrhundert politischer Schwäche der Krone von Trinakria und nach dem unsicheren Ausgang des Vesperkrieges gegen die Anjou von Neapel (diese hatten den Titel König von Sizilien inne), mit Entschiedenheit diese Autonomieanwandlungen. 1415 wird Sizilien somit der Krone von Aragon angeschlossen und folglich wurde die Insel durch Vizekönige regiert. Im fünfzehnten Jahrhundert gelang es König angeschlossen und folglich wurde die Insel durch Vizekönige regiert. Im fünfzehnten Jahrhundert gelang es König Alfonso ²der großen Seele² (Aragon und Sizilien) die beiden Stumpfe des alten Staates (Sizilien und Süditalien) mit dem Königreich der beiden Sizilien wieder zu vereinen.